Los enlaces peptídicos afectan la formación de haloacetamidas, una clase emergente de N - Almacenamiento criogénico Co., Ltd de Chengdu

Scientific Reports volumen 5, Número de artículo: 14412 (2015) Citar este artículo

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Las haloacetamidas (HAcAms), una clase emergente de subproductos nitrogenados de la desinfección (N-DBP) preocupantes para la salud, se han identificado con frecuencia en las aguas potables. Durante mucho tiempo se ha apreciado que los aminoácidos libres (AA), que representan una pequeña fracción del conjunto de nitrógeno orgánico disuelto (DON), pueden formar dicloroacetamida (DCAcAm) durante la cloración. Sin embargo, la información sobre los impactos de los AA combinados, que contribuyen a la mayor parte identificable de DON en las aguas naturales, es limitada. En este estudio, comparamos la formación de HAcAms a partir de AA libres (tirosina [Tyr] y alanina [Ala]) y AA combinados (Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr, Ala-Ala-Ala) y encontramos que la formación de HAcAm a partir de la cloración de AA en formas combinadas (oligopéptidos) exhibió significativamente un patrón diferente con la formación de HAcAm a partir de AA libres. Debido a la presencia de enlaces peptídicos en los tripéptidos, Tyr-Tyr-Tyr y Ala-Ala-Ala produjeron tricloroacetamida (TCAcAm) en la que los AA libres no pudieron formar TCAcAm durante la cloración. Además, el enlace peptídico en los tripéptidos formaba más tri-HAcAms que di-HAcAms en presencia de bromuro. Por lo tanto, el enlace peptídico puede ser un indicador importante para predecir la formación de N-DBP específicos en la cloración. El mayor uso de agua contaminada con algas y aguas residuales como fuentes de agua potable aumentará las preocupaciones de salud sobre la exposición a HAcAms en el agua potable.

Como resultado del rápido crecimiento de la población y el aumento de la demanda de agua, las fuentes de agua potable se enfrentan a la amenaza de efluentes de aguas residuales sin tratamiento suficiente o proliferación de algas. Estas fuentes de contaminación se caracterizan por niveles más altos de nitrógeno orgánico disuelto (DON) que potencialmente pueden reaccionar con ciertos desinfectantes (p. ej., cloro) para formar subproductos de desinfección nitrogenados no deseados (N-DBP) en plantas de tratamiento de agua potable (DWTP)1, 2,3. Recientemente, ha aumentado el interés en la formación de N-DBP porque los estudios toxicológicos han demostrado que los N-DBP suelen ser más genotóxicos, citotóxicos o cancerígenos que la mayoría de los subproductos carbonosos de la desinfección (C-DBP) que durante mucho tiempo han sido un foco principal en estudios previos1,4,5. Las haloacetamidas (HAcAms), una clase emergente de N-DBP halogenadas, son motivo de especial preocupación porque se informó que son muy citotóxicas y genotóxicas en ensayos con células de mamíferos (por ejemplo, más de 100 veces más citotóxicas y 10 veces más genotóxicas que las HAA)6 y se detectaron con frecuencia en el agua potable2,7,8.

La formación de N-DBP a partir de aminoácidos (AA) tras la cloración es de interés, ya que los AA representan una fracción significativa de DON en aguas naturales. En estudios anteriores, los AA libres se seleccionaron principalmente como compuestos modelo para investigar el mecanismo de formación de DBP1,9. Sin embargo, los AA gratuitos constituyen solo una fracción insignificante (<6 %) del fondo común de DON; en contraste, los AA combinados contribuyen a la mayor parte identificable, especialmente en aguas impactadas por algas y aguas residuales10,11,12. Por lo tanto, es esencial examinar la formación de N-DBP a partir de AA combinados. Los aminoácidos combinados (p. ej., oligopéptidos y proteínas) son ubicuos en las aguas superficiales y, por lo general, se derivan de la lisis viral o autolisis de bacterias, la secreción microbiana de enzimas extracelulares, la deposición atmosférica o aportes antropogénicos como contaminantes11,13,14.

Se ha apreciado que parte de los AA libres pueden servir como precursores de HAcAm1,15,16. Por ejemplo, la tirosina libre (Tyr) podría reaccionar con el cloro para formar dicloroacetamida (DCAcAm) y tricloroacetamida (TCAcAm)17. Sin embargo, la alanina (Ala) no puede formar HAcAm, pero podría servir como precursor del cloroformo15,18. Desafortunadamente, aún no estaba claro si la formación de HAcAms a partir de la cloración de oligopéptidos y AA libres se comporta de manera significativamente diferente debido a la presencia de enlaces peptídicos en los oligopéptidos. El objetivo de este estudio fue comparar la formación de HAcAms entre la cloración de AA libres y AA combinados de baja masa molecular (oligopéptidos) y así evaluar los impactos de los enlaces peptídicos en la formación de HAcAm. Se seleccionaron como compuestos precursores dos AA libres, Tyr (precursor de HAcAm) y Ala (precursor no HAcAm) y cuatro oligopéptidos, Tyr-Ala, Ala-Tyr, Tyr-Tyr-Tyr y Ala-Ala-Ala (Fig. 1). en este estudio, porque comparten estructuras moleculares similares excepto la presencia o ausencia de enlaces peptídicos en la formación de HAcAm.

Estructuras químicas de AA libres y combinados seleccionados en el estudio.

Los estándares de cloroacetamida (CAcAm) (98,5 %), DCAcAm (98,5 %) y TCAcAm (99 %) se obtuvieron de Alfa Aesar (Karlsruhe, Alemania). Los estándares de bromocloro- (BCAcAm), dibromo- (DBAcAm), bromodicloro- (BDCAcAm), dibromocloro- (DBCAcAm) y tribromoacetamida (TBAcAm) se adquirieron de Orchid Cellmark (New Westminster, BC, Canadá). Bromoacetamida (BAcAm), dos haloacetonitrilos (HAN) (dicloroacetonitrilo [DCAN] y tricloroacetonitrilo [TCAN]) y los compuestos modelo (Tyr [≥99%], Ala [≥99%], Tyr-Ala [>98%], Ala -Tyr [>98 %], Ala-Ala [>98 %], Tyr-Tyr-Tyr [>98 %] y Ala-Ala-Ala [>98 %]) se adquirieron de Sigma–Aldrich (Oakville, ON, Canadá). Se usó una solución de hipoclorito de sodio (grado reactivo [>98 %], cloro activo >5 %, Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd., China) para preparar soluciones madre de cloro libre. El agua ultrapura se produjo con un sistema de purificación de agua Millipore Milli-Q Gradient (Billerica, MA, EE. UU.). Todos los demás reactivos químicos eran al menos de grado analítico y se obtuvieron de Sinopharm Chemical Reagent Co., Ltd (Shanghai, China) a menos que se indique lo contrario.

Las pruebas de cloración se realizaron en ampollas de vidrio marrón de 40 ml a una temperatura ambiente controlada (23,0 ± 0,2 °C) y en condiciones sin espacio de cabeza ni luz. En una corrida típica, se agregó una dosis adecuada de cloro a cada solución precursora del modelo (0,05 mM) para lograr la misma relación molar de cloro (Cl2) con respecto al átomo de nitrógeno precursor del modelo (Cl2/N en el precursor del modelo = 20) al principio. de la reacción de cloración. El pH de la solución se mantuvo en solución tampón (10 mM), que se prepararon a partir de sales de fosfato y carbonato. Si era necesario, se usaron NaOH y HCl para ajustar el pH a un nivel deseable. Para examinar la especiación de HAcAms, se añadió una dosis adecuada de bromuro (bromuro de potasio) a cada solución de precursor modelo (0,05 mM), para lograr la misma relación molar de bromuro a átomo de nitrógeno precursor modelo (bromuro/N en el precursor modelo = 2 ) al comienzo de la reacción de cloración. El Cl2/N en la relación de precursor del modelo de 20 y el bromuro/N en la relación de precursor del modelo de 2 se seleccionaron para aplicar condiciones de proceso más realistas7,10,11,12,13,19,20. Para sofocar la reacción de cloración en los tiempos designados, el desinfectante residual se sofocó con una cantidad estequiométrica de ácido ascórbico. La solución apagada se analizó tan pronto como fue posible después de la recolección. La información detallada sobre el procedimiento experimental está disponible en otro lugar15.

En el análisis de 9 HAcAms, un método de determinación simultánea para HAcAms, que combina el enriquecimiento de extracción en fase sólida (SPE), la separación por cromatografía líquida de alta resolución (HPLC) y MS de triple cuadrupolo (tqMS) con ionización química a presión atmosférica (APCI), utilizando Se desarrolló el monitoreo de reacción selectiva (SRM) en el modo positivo.

El rendimiento SPE de los polímeros OASIS neutros (HLB), de intercambio de cationes (MCX, WCX) y de intercambio de aniones (MAX, WAX) suministrados por Waters (Milford, MA, EE. UU.) se ha estudiado recientemente8. El HLB de solutos neutros tuvo el rendimiento SPE más alto (recuperaciones más altas) para los nueve HAcAms y fue seleccionado como el sorbente SPE para este método.

Después del enriquecimiento con SPE, una HPLC (e2695) de Waters (Milford, MA), que emplea una columna empaquetada Hypersil GOLD C18 (100 × 2,1 mm de d.i., 5 μm) con una precolumna Hypersil GOLD (10 × 2,1 mm de d.i., 5 μm) ( Thermo Scientific; Waltham, MA) para la separación. Las 9 HAcAms se separaron por CL en 9,0 min.

Después de la separación por HPLC, se utilizó un tqMS (TSQ Quantum Access MAX) de Thermo Scientific (Waltham, MA) para detectar los 9 HAcAms mediante APCI positivo combinado con el modo SRM. Los parámetros operativos óptimos fueron los siguientes: corriente de descarga a 4,0 μA, temperatura del vaporizador a 350 °C, presión de gas envolvente a 40 psi, temperatura capilar a 250 °C y presión de colisión a 1,5 m Torr. Los iones de transición, la energía de colisión y el desplazamiento de la lente del tubo se optimizaron para analitos individuales, como se muestra en la Tabla S1 de información complementaria (SI). La precisión intradiaria e interdiaria del instrumento se calculó mediante las desviaciones estándar relativas (RSD) en tres niveles de concentración (0,1, 1, 10 μg/L) para cada HAcAm dentro de los rangos lineales. Las RSD intradiarias e interdiarias (n = 5) para cada HAcAm fueron generalmente inferiores al 10 %. Los detalles de HAcAm y otros análisis de N-DBP se presentan en otro lugar21 y se resumen en el SI. El rendimiento de HAcAm fue la relación molar de la HAcAm formada a la concentración inicial de AA libres o combinados seleccionados (ecuación 1). Con el Cl2/N en el precursor del modelo (relación molar) de 20, los AA podrían consumirse por completo en un período corto (<60 min)17,18,22, por lo que la concentración molar inicial de AA puede considerarse como el AA molar consumido concentración.

La Figura 2 muestra la formación de DCAcAm y TCAcAm dependiente del tiempo y del pH durante la cloración de AA libres y AA combinados en un Cl2/N en el precursor del modelo (proporción molar) de 20. Como se ve en la Fig. 2A, las concentraciones de DCAcAm formadas de Tyr libre, Tyr+Ala y dos dipéptidos (Tyr-Ala y Ala-Tyr) inicialmente aumentaron y luego disminuyeron con el tiempo de contacto de 1 a 72 h y alcanzaron un máximo de 0,170 %, 0,026 %, 0,024 % y 0,005 % a las 24 h , respectivamente. La disminución de los rendimientos de HAcAm después de 24 h probablemente se debió a que el cloro residual aceleró la tasa de descomposición de HAcAms22. La mezcla 'Tyr+Ala' formó menos DCAcAm que Tyr libre, lo que implicaba que la presencia de Ala (precursor no HAcAm)18 en la solución de agua suprimió la formación de DCAcAm a partir de Tyr (precursor no HAcAm)17 tras la cloración, probablemente debido a la diferencia de demanda de cloro para Ala y Tyr.

Formación de HAcAms durante la cloración de los AA seleccionados a diferentes tiempos de contacto (DCAcAm [A] y TCAcAm [B]) y niveles de pH (DCAcAm y DCAN [C] y TCAcAm y TCAN [D]).

Concentración molar de AAs = 0,05 mM, Cl2/N en el precursor del modelo (proporción molar) = 20, pH = 7,5, salvo que se indique lo contrario. 'Tyr+Ala' representa la solución mixta de Tyr libre y Ala libre ([Tyr] = [Ala] = 0,05 mM). Las barras representan la desviación estándar de las mediciones repetidas (n = 3).

Por el contrario, no se detectó TCAcAm durante la cloración de Tyr, Ala, Tyr-Ala o Ala-Tyr (Fig. 2B). Este resultado está de acuerdo con el estudio anterior que encontró que los precursores de HAcAm en aguas naturales forman más fácilmente DCAcAm que TCAcAm23. Ala-Ala fue similar con Ala libre, que no puede formar DCAcAm ni TCAcAm. Como se muestra en la Fig. 2C, los rendimientos de DCAcAm crecieron continuamente con el aumento del pH de 6,5 a 8,5 para Tyr-Ala y Ala-Tyr, mientras que los rendimientos de DCAN generalmente disminuyeron con el aumento del pH. Los patrones de formación y degradación de DCAcAm pueden atribuirse a la hidrólisis de DCAN y DCAcAm. DCAN es relativamente estable a pH 6,5, pero puede hidrolizarse para formar DCAcAm a medida que aumenta la alcalinidad (Ecuación S1)24. Aunque DCAcAm puede hidrolizarse para formar DCAA, la tasa de hidrólisis de DCAcAm fue generalmente menor que la tasa de formación de DCAcAm a partir de la hidrólisis de DCAN15,21.

Estudios previos han encontrado que Tyr libre puede formar DCAcAm a través de la sustitución inicial (reacción A en la Fig. 3), descarboxilación, eliminación y otras reacciones de sustitución (reacción D en la Fig. 3), así como reacción de hidrólisis (reacción F en la Fig. 3). )17. En este estudio, la Tyr libre en la solución mixta 'Tyr+Ala' produjo DCAcAm en concentraciones similares a las de Tyr-Ala, que formó más DCAcAm que Ala-Tyr, probablemente porque la protección del grupo amino en Ala-Tyr inhibió la formación de cloraminas orgánicas por sustitución inicial (reacción C en la Fig. 3) como primer paso para la formación de N-DBPs25,26.

Vía de formación propuesta de HAcAms a partir de Tyr, Tyr-Ala y Ala-Tyr libres.

La Figura 2 también presenta la formación de DCAcAm y TCAcAm a partir de la cloración de dos tripéptidos (Tyr-Tyr-Tyr y Ala-Ala-Ala). Es de destacar que Ala-Ala-Ala se transformó sustancialmente en DCAcAm, mientras que se sabe que Ala y Ala-Ala libres no pueden formar DCAcAm por encima del límite de detección durante la cloración en el estudio, que también se encontró en el estudio anterior15. Además, a diferencia de los AA libres (Tyr y Ala) y los dipéptidos (Ala-Ala, Tyr-Ala y Ala-Tyr), tanto Tyr-Tyr-Tyr como Ala-Ala-Ala produjeron TCAcAm. Las concentraciones de DCAcAm y TCAcAm de la cloración de Tyr-Tyr-Tyr y Ala-Ala-Ala aumentaron durante todo el tiempo de estudio de 1 a 72 h (Fig. 2A, B).

Como se muestra en la Fig. 2C, D, Ala-Ala-Ala no pudo formar DCAN y TCAN por encima del límite de detección en tres niveles de pH seleccionados, y tanto DCAcAm como TCAcAm disminuyeron a medida que aumentaba el pH. Este hallazgo indicó que la formación de DCAcAm fue independiente de la hidrólisis de DCAN, que era diferente de la vía de formación de HAcAm anterior (Fig. 3). Estudios previos habían encontrado que la reacción de sustitución de cloro tendría lugar en el átomo de nitrógeno en la función amino-terminal27. Sin embargo, no se mostró previamente reactividad del cloro con el átomo de nitrógeno en el enlace peptídico o el residuo carboxilo terminal28,29,30. Además, se ha apreciado que los átomos de hidrógeno del grupo metilo entre dos funciones carbonilo se disocian fácilmente y la sustitución del cloro es así rápida31,32. En consecuencia, el grupo metilo entre los dos grupos de función carbonilo en Ala-Ala-Ala y Tyr-Tyr-Tyr podría sustituirse por cloro (Reacciones G y G' en la Fig. 4) y probablemente formar una pequeña cantidad de DCAcAm y TCAcAm a través de Ruptura de enlaces C–N (enlaces a y b)33,34,35 y posterior sustitución de cloro y (Reacciones H y J, H' y J' en la Fig. 4). Cabe señalar que la vía de formación propuesta de HAcAms durante la cloración de oligopéptidos era una vía de reacción secundaria especulativa. Se necesita más investigación para confirmar la hipótesis.

Vía de formación propuesta de HAcAms a partir de Ala-Ala-Ala y Tyr-Tyr-Tyr libres.

Bajo un pH típico relevante para el tratamiento del agua, el Cl2 se hidroliza por completo y las principales especies de cloro activo incluyen HOCl y OCl− (Ecuación S2). Dado que la constante de equilibrio (K) para la Ecuación (S3) es 2,9 × 10−8 a 25 °C, HOCl y OCl− son las especies dominantes a pH 4,0–8,0 y 8,0–10,0, respectivamente32. Dado que el HOCl es más reactivo que el OCl− en el agua32, la sustitución del cloro fue más rápida a un nivel de pH más bajo (pH = 6,5) que a un nivel de pH más alto (pH = 8,5). En consecuencia, esto probablemente resultó en una mayor producción de DCAcAm y TCAcAm de Ala-Ala-Ala a pH 6,5 que a pH 8,5. De manera similar, se formó más TCAcAm a partir de la cloración de Tyr-Tyr-Tyr a un nivel de pH más bajo. Sin embargo, la formación de DCAcAm a partir de Tyr-Tyr-Tyr no mostró un patrón similar con TCAcAm, probablemente porque la formación de DCAcAm no solo se debió a la reacción de sustitución de cloro adyacente al enlace peptídico (Reacción G' en la Fig. 4), sino también a partir de la hidrólisis de DCAN (Reacción B' en la Fig. 4) que es similar a la formación de DCAcAm a partir de Tyr-Ala (Reacción B en la Fig. 3).

La formación de HAcAms bromados es de particular interés, ya que son más tóxicos que sus análogos clorados2,6. Para examinar el efecto de los enlaces peptídicos sobre la especiación de HAcAm de los AA libres seleccionados y los AA combinados (oligopéptidos), se añadió bromuro a la solución acuosa de AA. Como se muestra en la Fig. 5A, el bromuro no cambió significativamente los rendimientos de HAcAms totales de la cloración de Tyr libre y dipéptidos (Tyr-Ala y Ala-Tyr), pero aumentó los rendimientos de HAcAms totales de los tripéptidos (Tyr-Tyr- Tyr y Ala-Ala-Ala). Generalmente, el bromuro puede formar HOBr durante la cloración como se muestra en la Ecuación (S4)36,37. Comparado con HOCl, HOBr tiene un bajo grado de disociación y una alta oxidabilidad que HOCl20,32 y, por lo tanto, el grupo metilo entre las dos funciones carbonilo en Ala-Ala-Ala y Tyr-Tyr-Tyr fue sustituido más fácilmente por HOBr que por HOCl ( Reacciones G y G' en la Fig. 4) y probablemente forman más HAcAms bromados.

Rendimientos totales (A) y valores NBIF (B) de HAcAms durante la cloración de los AA seleccionados.

Concentración molar de AAs = 0,05 mM, Cl2/N en el precursor del modelo (relación molar) = 20, pH = 7,5, bromuro/N en el precursor del modelo (relación molar) = 2, excepto que se indique lo contrario. Las barras representan la desviación estándar de las mediciones repetidas (n = 3).

Con el fin de investigar más a fondo la especiación de HAcAms a partir de los AA y oligopéptidos libres seleccionados, se calcularon los factores de incorporación de bromo (BIF) para HAcAms como en estudios de otros DBP38,39, y el BIF se utilizó como índice para describir la proporción de HAcAms. que puede estar parcial o totalmente sustituido con átomos de bromo. Se aplicaron las siguientes fórmulas para calcular BIF (ecuaciones (2) y (3)), donde todas las concentraciones están en base molar:

Los BIF para di-HAcAms variaron de 0 (todos DCAcAm) a 2 (todos DBAcAm) y los BIF para tri-HAcAms variaron de 0 (todos TCAcAm) a 3 (todos TBAcAm). Un BIF de tri-HAcAm de 1,0 significa que la especie de tri-HAcAm promedio es BDCAcAm. Para comparar mejor los BIF, cada uno se normalizó por el número de halógenos, donde el BIF normalizado (NBIF) para di-HAcAms era su BIF dividido por 2 y el NBIF para tri-HAcAms era su BIF dividido por 3 (es decir, ambos rangos de NBIF de 0 a 1), como se muestra en la Fig. 5B. Los valores de NBIF para todos los AA seleccionados estaban entre 0,1 y 0,35, lo que está de acuerdo con un estudio reciente23. El estudio reciente investigó los NBIF de HAcAms formados a partir de la cloración de varias aguas naturales que contenían bromuro a 50~200 μg/L23. Cabe destacar que hubo más incorporación de bromo en tri-HAcAms que en di-HAcAms durante la cloración de Tyr-Tyr-Tyr y Ala-Ala-Ala. Para los HAcAms clorados, se formaron más di-HAcAms (0,043 % para Tyr-Tyr-Tyr, 0,015 % para Ala-Ala-Ala) que tri-HAcAms (0,018 % para Tyr-Tyr-Tyr, 0,011 % para Ala-Ala- Ala). Mientras que los rendimientos de tri-HAcAms bromados (0,029 % para Tyr-Tyr-Tyr, 0,019 % para Ala-Ala-Ala) fueron superiores a los de di-HAcAms bromados (0,019 % para Tyr-Tyr-Tyr, 0,007 % para Ala -Ala-Ala). Especialmente para Ala-Ala-Ala, el NBIF (tri-HAcAms) fue significativamente mayor que el NBIF (di-HAcAms). Como se discutió anteriormente, a diferencia de Tyr-Tyr-Tyr, Ala-Ala-Ala formó di-HAcAms y tri-HAcAms solo a través de una sola reacción de halogenación adyacente al enlace peptídico (Fig. 4) y los rendimientos de di-HAcAms (DCAcAm) y tri-HAcAms (TCAcAm) fueron similares (alrededor del 0,02 %) cuando no se añadió bromuro (Fig. 2A, B). Estos resultados indicaron que era más fácil formar tri-HAcAms bromadas por reacción de sustitución de halógeno (cloro y bromo) adyacente al enlace peptídico que di-HAcAms bromadas. Como se informó, los tri-HAcAm bromados son más citotóxicos y genotóxicos que sus análogos de di-HAcAm, por lo tanto, las plantas de tratamiento de aguas residuales deben prestar atención a la formación de HAcAms en aquellas aguas afectadas por algas y aguas residuales ricas en enlaces peptídicos y bromuro.

El uso de agua impactada por aguas residuales como fuente de agua potable aumenta la preocupación por la exposición de N-DBP (p. ej., HAcAms), porque el DON inducido por aguas residuales desempeña un papel clave como precursor de N-DBP. En los estudios previos para investigar el origen del nitrógeno de HAcAms, se centró en el término α-amina de los AA libres. Sin embargo, los AA libres solo representan una pequeña fracción del depósito de nitrógeno orgánico disuelto (DON) en las fuentes de agua. Debido a los bajos rendimientos de HAcAm (<0,2 %) de la cloración de AA, los AA libres de bajo nivel no pueden suministrar suficiente nitrógeno en HAcAms en agua potable clorada. Los AA combinados podrían ser una fuente importante de nitrógeno en la formación de HAcAm durante la cloración, especialmente en aguas afectadas por algas y aguas residuales.

Este estudio reveló en primer lugar que la formación de HAcAm a partir de AA en estructuras más complejas (oligopéptidos) era diferente a la formación a partir de AA libres. En comparación con los AA libres, los enlaces peptídicos en los oligopéptidos, incluidos los dipéptidos y tripéptidos, redujeron la contribución de los AA combinados en la formación de DCAcAm. Sin embargo, el enlace peptídico en los tripéptidos produjo más TCAcAm en comparación con los AA libres que no pudieron formar TCAcAm. Estos resultados implicaban que los enlaces peptídicos contribuyeron a la formación de HAcAms y, por lo tanto, desempeñaron un papel probablemente más importante en la predicción de concentraciones específicas de N-DBP (p. ej., HAcAm) tras la cloración.

Además de los di-HAcAms detectados con mayor frecuencia y abundancia, las ETAP también deben considerar la formación de tri-HAcAms en aquellas aguas impactadas por algas y aguas residuales ricas en enlaces peptídicos y bromuro, porque el bromuro probablemente promovió la formación de HAcAms totales (esp. , tri-HAcAms bromados) y los tri-HAcAms que contienen bromo han demostrado ser más citotóxicos y genotóxicos que los análogos de di-HAcAm. Un beneficio de mejorar la eliminación de los AA combinados antes de la desinfección con cloración es la reducción de la formación de HAcAms y, por lo tanto, la reducción de los problemas de salud.

Cómo citar este artículo: Chu, W. et al. Los enlaces peptídicos afectan la formación de haloacetamidas, una clase emergente de N-DBP en el agua potable: aminoácidos libres versus oligopéptidos. ciencia Rep. 5, 14412; doi: 10.1038/srep14412 (2015).

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Este proyecto cuenta con el apoyo de la Fundación Nacional de Ciencias Naturales de China (51378366) y el Proyecto Nacional Principal de Ciencia y Tecnología de China (2015ZX07406004 y la Fundación de Ciencias Naturales de la provincia de Jiangsu, China (No. BK2012677)). El Dr. Y. Deng trabaja en este proyecto con el apoyo del Centro de Educación Global de la Universidad Estatal de Montclair (Nueva Jersey, EE. UU.). Los autores también agradecen a Stuart W. Krasner (Distrito Metropolitano de Agua del Sur de California, EE. UU.) por sus útiles sugerencias en el estudio.

Laboratorio Estatal Clave de Control de Contaminación y Reutilización de Recursos, Facultad de Ciencias e Ingeniería Ambientales, Universidad de Tongji, Shanghái, 200092, China

Wenhai Chu, Xin Li, Naiyun Gao, Daqiang Yin, Dongmei Li y Tengfei Chu

Departamento de Estudios Ambientales y de la Tierra, Universidad Estatal de Montclair, Montclair, 07043, NJ, EE. UU.

yang deng

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HWC concibió los experimentos, analizó los datos, escribió el artículo y contribuyó a la revisión crítica del artículo. XL realizó los experimentos y figuras preparadas. YNG brindó soporte técnico para el análisis de DBP. YD escribió el artículo. QDY concibió los experimentos. MDL hizo los experimentos. FTC brindó apoyo para el pretratamiento de muestras.

Los autores declaran no tener intereses financieros en competencia.

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Reimpresiones y permisos

Chu, W., Li, X., Gao, N. et al. Los enlaces peptídicos afectan la formación de haloacetamidas, una clase emergente de N-DBP en el agua potable: aminoácidos libres versus oligopéptidos. Informe científico 5, 14412 (2015). https://doi.org/10.1038/srep14412

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Recibido: 15 Abril 2015

Aceptado: 26 de agosto de 2015

Publicado: 23 de septiembre de 2015

DOI: https://doi.org/10.1038/srep14412

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